Хороший знакомый. Займ. Обиды.

Уважаемые ЯПовчане, здравствуйте!

Будет длинный текст, но короче не получиться описать :)

Хотелось бы узнать мнение по одному деликатному вопросу.
В данный момент во мне борятся две сущности Инь и Янь. Хотя, три сучности Инь, Янь, Хрень :)

Ситуация простая и многим знакома.
Вкратце....

Есть у меня хороший знакомый, познакомились мы с ним далеко не в моем родном городе лет 10-11 назад. Так сложилось и он приехал на ПМЖ в наш город. Человек хороший. Адекватный, свой небольшой бизнес. Меня подтягивал вместе работать. Ну и т.д. и т.п. По факту вместе не работали.

Конец октября 2014 - начало ноября 2014 (точно не помню):
Как-то так случилось и ему потребовалось срочно немного денег (30т.р.).
Знакомый звонит мне и спрашивает могу ли я его выручить, на что получил ответ: "Не вопрос подъезжай, все решим". Он подъехал ему отдаю оговоренную сумму, и оговариваем сроки отдачи. Сошлись не более семи дней (его предложение).
Я как честный человек не имею привычки до окончания оговоренного срока иметь людям мозг по поводу отдачи (и считаю это верным), однако, если человек просрал сроки и при этом не предупедив об этом, считаю не зазорным позвонить и поинтересоваться "что за фигня".

Были неоднократные разговоры, но все без результата.
Тут не сложно догадаться, денег он мне не отдал до сих пор. (важный момент)

Настоящие дни:
Знакомый подписывается под какие-то работы на неплохую сумму и просит помощи, чтобы безнальные деньги прошли через мою контору. Соглашаюсь безвозмездно (только оплата транзита).
Итог от всей неплохой суммы пролетело через меня 100т.р., ровно и было передано дальше в его сторону.

Вот тут я удивился первый раз. Ну хрен с тем, что тебе не та сумма прилетела, но долг отдать вполне можно.
Нихрена. Не отдал. Ладно!

Т.к. знакомый выступил посредником в вышеуказанных работах, и при этом исполнители выполнили работы, а заказчик не оплатил оговоренное появилс неприятный косяк.
Косяк: "Исполнители требуют денег за выполненные работы, заказчик не платит, знакомый в жопе".
Сегодня знакомый обращается ко мне с просьбой дать ему 100-150т.р. перебиться. Я вежливо отказываю приводя два аргумента:
1. Если ты мне 30т.р. полтора года отдать не можешь, то сколько ты мне 150т.р. будешь отдавать?
2. Чем ты будешь расплачиваться, если заказчик не оплатит вообще?

Короче, обиделся на меня. Его дело.

Тем не менее просит делать счет заказчику, акт, счет фактуру на сумму легко покрывающую долг мне, исполнителям и себе останется. Деньги пойдут через меня.

А вот теперь собственно вопрос.
Как мне поступить в случае оплаты Заказчиком счета?

1. Транзитом отправить всю сумму знакомому (за вычетом накладных расходов)? Далее надеяться на его совесть.

2. Отправить транзитом сумму с учетом того сколько он мне должен. Т.е. молча забрать свое и ничего не волнует.

Факты:
- За все время знакомый ни разу не позвонил и не предупредил, что не сможет отдать деньги в срок (сроки он назначал сам)
- За то время пока знакомый мне должен, он купил квартиру (не в ипотеку)

PS: Еще раз прошу прощения за такую длинную "простыню" и за сумбурное повествование.